Diese Porträts markieren den Übergang von Paris nach Arles. Van Goghs Gesichtsausdruck wirkt weniger variabel und ist meist sehr distanziert. Überhaupt scheint das Gesicht van Goghs mit der Zeit immer regungsloser zu wirken (etwas, was ihm bei seinen späten Selbstporträts auch selbst auffiel). Hervorzuheben ist das Porträt, das seinem künstlerischen Kollegen Paul Gaugin (der später noch unrühmlich in den Vorfall verwickelt sein sollte, bei dem sich Vincent van Gogh ein Ohr entstellte) gewidmet ist. Auf diesem gibt sich van Gogh wieder so modisch wie ehedem in seiner frühen Pariser Zeit. Doch im krassen Widerspruch zu jener Zeit steht das Gesicht. Sonderbar ist auch das anschließende Bild, bei dem van Gogh zwei verschiedene Augenfarben malt (dies ist bei keinem anderen Porträt van Goghs zu finden).

Selbstbildnis, 1887

Selbstbildnis mit Strohhut, 1887

Mit grauem Filzhut, 1887

Vor der Staffelei, 1888

Paul Gaugin gewidmet, 1888

Selbstbildnis, 1888